Αγορεύοντας κάποτε στους συνδημότες του για θέματα της πόλης ο Δημοσθένης, διαπίστωσε πως αυτοί δεν έδειχναν κανένα ενδιαφέρον να τον ακούσουν. Αυτός τότε, για να τους κεντρίσει την προσοχή, άρχισε να τους αφηγείται μια ιστορία μεταξύ ενός αγωγιάτη κι ενός ταξιδιώτη.
Ο ταξιδιώτης είχε νοικιάσει τον γάιδαρο του αγωγιάτη και ταξίδευαν παρέα για τα Μέγαρα. Στον δρόμο, σταμάτησαν κάπου να ξεκουραστούν. Έκανε όμως ζέστη και δέντρο εκεί γύρω για να προφυλαχτούν απ’ τον ήλιο και να δροσιστούν λίγο, δεν υπήρχε. Ο ταξιδιώτης, αφού ξεπέζεψε απ’ τον γάιδαρο, έσπευσε να ξαπλώσει στην σκιά του. Ο αγωγιάτης όμως δεν τον άφησε, διεκδικώντας την σκιά του γαϊδάρου για τον εαυτό του, καθώς όπως του είπε, ενοικίασε μόνο τον γάιδαρο κι όχι και την σκιά του. Για τον λόγο αυτόν κατέληξαν στο δικαστήριο.
Στο σημείο αυτό, ο Δημοσθένης σταμάτησε την αφήγησή του και οι ακροατές του, που μέχρι πριν λίγο αδιαφορούσαν για ότι έλεγε, τον ρώτησαν με αγωνία να τους πει τι κατάληξη είχε η υπόθεση. Ο Δημοσθένης τότε τους χλεύασε που αντί να ασχολούνται με σοβαρά θέματα, κάθονται και ασχολούνται με την σκιά ενός γαϊδάρου